跨世纪的那一年，吉拉迪诺年仅17岁，但他已经代表皮亚琴察第一次出现在了意大利甲级联赛的赛场上。但和从十六岁就踏入英超赛程，一直都表现不错的鲁尼相比，吉拉迪诺的职业生涯并非一帆风顺，无论是在皮亚琴察还是随后的维罗纳，吉拉迪诺都没能展现出成为顶级前锋的潜质。

直到他转会到了帕尔马，才真正迎来了自己职业生涯的巅峰。

2002年。20岁的吉拉迪诺以1200万欧元的身价加盟了帕尔马，并且在这里遇到了自己的恩师普兰德利。当时的帕尔马阵容强大，吉拉迪诺在第一个赛季只出场24次打进4球。

不过2003年夏天穆图离开帕尔马，这给了吉拉迪诺更多的出场空间，而在冬季转会期时，阿德里亚诺又被国米提前召回，吉拉迪诺更是成为了帕尔马锋线的绝对主力。

吉拉迪诺没有辜负人们的期待，在普兰德利教练专门为他打造的4411阵型中，他在2003-04赛季迎来大爆发。在所参加的34场意甲联赛中，他打进23球，仅落后舍甫琴科1球排在意甲射手榜次席，并且被评为当年意甲的最佳新秀。

随后的2004-05赛季，那一年意大利足球最让人记忆深刻的是张铁汉，他的进球数让舍普琴科吉拉迪诺都只能显得黯然失色，但吉拉迪诺的表现其实也不错，他保持着稳定的状态。参加了全部38轮意甲联赛，并再次以23个进球获得意甲铜靴奖。

于是上个夏天。吉拉迪诺来到了ac米兰。

在这里，他的表现依然很稳定，本赛季他到目前已经打进了十六个进球，这个数字或许不怎么显眼，可要知道吉拉迪诺并不是绝对的主力，ac米兰的锋线主力是舍普琴科。而安切洛蒂最喜欢用的阵型是4231，前锋只有一个，如果舍普琴科出场，吉拉迪诺想出场就必须去打边前卫，他几乎没有任何其他选择。否则只能去当舍普琴科