曹操自建安八年定幽州、灭袁氏以后，即暂时息兵养马，专注于内政建设，经过将近两年的时光，中原粗定，百姓稍安，便思引军南征，饮马长江。第一个攻击目标，即为荆州牧刘表。

前年定幽以后不久，曹操便以朝廷的名义遣使荆、扬，使张绣、刘表、孙权等各遣质子入许，以示归服朝廷。张绣乖乖地把儿子张泉给送来了，但刘表、孙权却各敷衍，不肯从命。于是到了建安十年年初，曹操向刘表正式递交了最后通牒——你既然不打算送儿子入都，那就算了，你自己个儿过来吧。

刘表当然不会从命，他知道，只要一赴许都，即便不成为阶下囚，也会遭到软禁，则荆州八郡尽入曹操之手也。孔融时在荆州，跟刘表各种不对付，但面对此事，他也竭力劝阻刘表，不要上曹操的圈套。孔融还建议刘表东和孙权、西联刘备，以与曹操相拮抗。

刘表之与孙权，乃有杀父之仇，江东又多次发兵攻打江夏黄祖，所以想要孙、刘联合，难度还是相当大的。孔融乃自请赴吴游说，可惜刘表不肯放他去。倒是已然入蜀的刘备，深恐刘表与刘璋约合，发兵抄其后路，所以多次遣孙乾、简雍等返回襄阳，联络两家的感情。

倘若刘表主力出动呢？那就更好办了，汉水以东、绿林山以北，大片平原。正利于曹家骑兵纵横，摧破刘表，不为难也。随即挟得胜之势渡江攻略襄阳。襄阳既下，下一个目标就是江陵，荆州的大量物资、器械皆储江陵，得此乃可壮大水师，西遏刘备，东略江东。为此，曹操还通过是勋的介绍，遣人联络长沙桓阶等。使为内应。

张羡去世后，其子张怿不久即遭败亡。刘表为了安定江南四郡的人心，乃暂署张羡弟张机张仲景为长沙太守，做个过度。但时隔不久，他就把张仲景一脚给踢开了，改任以亲信韩玄，使黄忠辅佐之。桓阶本为张羡心腹，张氏政权灭亡后便辞官归隐，刘表欲召其为从事祭酒，桓阶坚不肯从