“小苏州”之称。在这“游贾之仰给于邑中，无虑数十万人”的商业城市周围的许多小市镇也都发展起来。如朱家角、诸翟、安亭等，共有新兴市镇63个，均兴盛一时。

然而，正当此“江海之通津，东南之都会”沉浸于一片繁荣昌盛的花花世界之际，来自海上的大祸却临头了。嘉靖三十二年，中国海贼王直引倭寇大举来犯，连舰数百，蔽海而至。四月十五日从浦东渡江直捣上海县城，知县喻显科仓皇逃遁，倭寇大掠，满载而去。至六月二十七日，五次焚掠县城，死者无数，昔日繁华的上海成一片废墟。

虽然元代上海就已建县，但并无城墙，此次几遭劫戮，市民决意筑城抗倭。全城市民自动出钱、出地、出力。首议者顾从礼捐粟4000石，助筑小南门。太常卿陆深的夫人捐田500亩，银2000两，拆房数千楹，助筑小东门。嘉靖三十二年十月开工，当年完工。城围九里，高二丈四尺，有门六座，东朝宗，南跨龙，西仪凤，北晏海，小南门名朝阳，小东门名宝带。另有水门四座。城上有敌楼6座，雉堞3600有奇，箭台20所。城外有濠环抱，长1500丈，宽3丈。要害处筑高台三座，名万军、制胜、振武。万军台上有丹凤楼，楼分三层，游人多登楼远眺江景，故有凤楼远眺一景，为上海八景之一（其余七景为：海天旭日、黄浦秋涛、龙华晚钟、吴淞烟雨、石梁夜月、野渡蒹葭、江皋霁云）。

城墙筑成后的嘉靖三十三年正月十八日，倭舟七艘进攻上海。董邦政据城死守，各种火器齐发，毙敌无数，贼不敢近。围城十八天方围解。时有少林僧兵88人来援，大破贼于叶榭。嘉靖三十五年五月一日徐海引大隅、萨摩倭船五十余艘突至上海。董邦政正率兵于浦东剿贼，城中皆老弱残兵，形势危急。市民招募敢死队员数百人守城。倭寇昼夜攻城，十八日夜半登城，被发觉，炮石雨下，倭退涉城濠，多被溺死，残部逃遁。后在水中捞得六十七具