1-溴-2-戊炔偶联的氢化还原反应完成。”
操作台上,徐云一边表述着自己的思路,一边对一位工具人...错了,学弟说道:
“李昳,这个任务交给你了。”
“明白!”
徐云口中的李昳是个在读的研究生,今年24岁,理着个寸头,闻言立刻展开了操作。
与此同时,徐云又看向了唐怡秋:
“小唐,你负责跟进,尝试捕捉环氧磺酸酯的光学活性片段!”
“明白!”
众所周知。
烯丙醇在l-(+)-酒石酸二异丙酯与四异丙基氧化钛的催化下,会发生sharpless不对称环氧化反应,得到(2s,3r)-2,3-环氧-1-十四碳醇。
环氧醇(2s,3r)-9经对甲苯磺酰化与高氯酸开环,3号碳原子绝对构型由r翻转为s,得到(2s,3s)-对甲苯磺酸2,3-二羟基-1-十四碳醇酯;然后经碳酸钾关环与对甲苯磺酰化,就可以得到(2s,3s)-对甲苯磺酸1,2-环氧-3-十四碳醇酯,产率可以达到89%。
非常简单,也非常好理解。
几分钟后,唐怡秋再次举起了手,不过这次她问的可不是徐云为什么要灭蟑螂的问题了:
“学长,环氧磺酸酯捕捉到了!”
“很好,ee值多少?”
“还在测定中.....环氧醇和二硝基苯甲酰氯还在反应...哦,出来了,93%!”
徐云闻言,不由轻舒了一口气。
所谓ee值指的就是对映体过量,手型环氧磺酸酯的理论ee值是90%,小唐测出的93%在水准线之上,眼下算是成功了第一小步。
完成了关键光学活性中间体的合成,接下来便是研究目标性信息素的不对称合成了。
这一步的操