几次仗，比较出彩的是徐州会战，石友三的第69军切断了日军第五师团国崎支队的补给线，导致日军弹尽粮绝，甚至日军将刺刀绑在木棍上和国军拼刺刀真是狼狈不堪。

1939年，石友三被任命为国民党第三十九集团军总司令。

三十九集团军由六十九军和新编第八军组成，但只有六十九军听命于石友三，第八军的军长高树勋因为石友三与日寇勾结，而高树勋又是一个具有强烈爱国主义思想的将领，因此并不听命于石友三。

后来石友三与日军达成共同防共协定后，他料到高树勋不会与他一起投日、一致行动，就指使日军偷袭新八军一部，使新八军遭受很大损失，这使高树勋气愤万分。

1940年6月，第六十九军和新八军都派部队到后方接运给养。

返回途中，石友三的部队平安无事，而新八军的队伍又遭到日军的袭击，一名旅长阵亡，高以为此事又是石友三一手造成的，两人的矛盾更加激化。

高深知石友三手黑心狠，每逢集团军总部开会都让参谋长或师长代理出席，双方互不见面足有半年之久。

石友三自从与日伪军联系紧密以来，处处受敌，内部军心不稳，几次与八路军冲突都吃了大亏，高树勋将军见其与日寇勾结，也不接受其指挥，日军也因石友三并不死心塌地的投日而不肯全力支持其装备。