941年11月9日，刚晋升为中将不久的山下被任命为第25军司令官，负责进攻马来西亚、新加坡。

第25军以第5师团、近卫师团以及第18师团为骨干编成。这三个师团都是日本陆军中最为精锐的部队，其中第5师团即侵华战争初期的“板垣师团”，近卫师团乃御林军级别的部队。当时日本陆军一共只有三个机械化师团，分别是第5师团、近卫师团、第48师团，第25军独占两席。除了上述两个核心兵团外，第18师团也是号称霸气外漏的部队，曾参加过淞沪会战，后来更发展成为凶悍无比的“菊兵团”。

第25军的作战素质优良自不必说，就是装备也比其他部队要好，陆战新武器一出来，首先就分配给他们使用。半年前，三个师团还模拟马来西亚、新加坡的地形气候，有针对性地在中国海南岛等地实施了训练，官兵对两栖登陆战、丛林战已不陌生。

能够指挥这样的部队，又是奔赴南方最大的战场，没有哪个陆军指挥官会不感到荣耀，山下更是激动得小心脏直打鼓。

当初，天皇要对“二二六兵变”秋后算账，山下吓得要命，曾主动申请退职。现在想想，真是死也要死在编制里啊，要是那时退了，现在还有重见光明的一天吗？

一位传记作家这样写道：“当山下受命为第25军司令官时，‘二二六兵变’以来压在他心头的乌云也就此消散了。”

新加坡不仅是东南亚最重要的战略要地，同时也是英国在亚洲的势力象征。日军陆军把打下新加坡，与海军的空袭珍珠港并列，作为开战揭幕式，而且是最有戏剧性的揭幕式，成败可左右整个战局。

当然，要打下新加坡并不是件容易的事，甚至可以预料到是陆军最困难的一次作战。

二战前，英国投入六千万英镑巨资，将新加坡建造成了号称“东方直布罗陀”的坚固要塞。山下访问德国时，德国一位元帅替他计