第三次长沙会战时，王耀武曾组织参谋团学习第十军守卫长沙的经验，时隔两年，以防御见长的五十七师也担当了城市守卫者的角色。

历来驻防常德的部队都是各搞一套，推翻原来的，再重新构筑新的工事，而且他们喜欢把防御地域拉得很远。这在防守专家看来都是愚蠢的做法：另起炉灶，在劳民伤灾的同时，阵地也不一定就比原来更坚固耐用；防守阵地过广，只会摊薄防守兵力，增加被敌攻击的空隙。

余程万化繁为简，他将所属三个团的主力集中起来，分别拨至三面——常德防御为背水作战，城南有沅江为天险，一定程度上减少了防守压力，只须在东、西、北重点设防即可。

防御阵地主要分为三个层次，第一层为外围城郊据点，第二层为城垣核心阵地，第三层为城内从东到西的街道。按照第十军守长沙的经验，还在各据点构筑出许多钢筋水泥碉堡。

自11月18日拂晓起，日军开始向常德城郊迫近。五十七师工兵营事先在城郊道路上埋设了大量地雷，使得日军在行军过程中就接连出现伤亡，也相应减缓了其前进速度。

战斗打响之前，余程万亲自到外围阵地视察。当来到位于西北郊沼泥湖阵地时，他对一七〇团连长上官英说：“沼泥湖阵地的坚守，对常德保卫战至关重要，希望你连务必死守，要有勇猛杀敌的精神和与阵地共存亡的决心。”

上官英听后慷慨作答：“请师长放心，以后战况不论如何残酷，只要一息尚存，我全连官兵一定与敌人血战到底。”

在常德外围，三个团基本都是以这样一连乃至一排的方式守卫阵地，而他们所面对的却往往是一个大队或加强大队的敌人。战斗中守军唯一的办法，就是千方百计地节省兵力和提高作战效率。

当日军试图破坏铁丝网、鹿寨等障碍物时，官兵们一般并不急于进行射击，要等大部分日本兵穿过缺口以后