了七个赛季，并且在1997年他作为助理教练进入了那支伟大球队的教练组，2001年取代主教练里克.皮蒂诺被球队扶正。在任期间带领球队取得139胜119负的成绩，率队进入过东部决赛和东部半决赛，是个狠角色。
去年奥布莱恩辞职不是因为带队取得的成绩不行，而是因为与绿衫军篮球事务总裁丹尼.安吉产生了分歧，一离开波士顿，他就被76人请来了费城，当做救世主来执教球队。
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